Икона «Умиление» Псково-Печерская была принесена в Печерский монастырь около 1520 года двумя псковскими купцами Василием и Феодором. Прославилась икона «Умиление» Псково-Печерская вместе с иконою «Успение» спасением Пскова и обители от осады в 1581 году польским королем Баторием.
За несколько дней до осады Пскова было чудесное явление Пресвятой Богородицы благочестивому старцу Дорофею относительно предстоящего бедствия. Тогда архиепископом был вызван игумен Псково-Печерского монастыря Тихон с Псково-Печерскими иконами Успения и Умиления, чтобы совершать молебны на указанных во время Своего явления Самою Богородицею местах. Помощью Пресвятой Богородицы город и обитель были спасены.
Так же икона Богоматери «Умиление» Псково-Печерская прославилась многими чудесами исцелений, чему, как говорит летопись, были свидетелями весь город Псков и Великий Новгород.
Празднование Псково-Печерской иконе «Умиление» установлено в память избавления Пскова от нашествия французов, в 1812 году.
